Bennett no contaba su propia historia cuando actuaba, sino que dejaba que hablara la música: los Gershwin y Cole Porter, Irving Berlin y Jerome Kern. A diferencia de su amigo y mentor Sinatra, interpretaba una canción en lugar de encarnarla. Aunque su forma de cantar y su vida pública carecían del dramatismo de la de Sinatra, Bennett atraía con un trato fácil y cortés y una voz extraordinariamente rica y duradera - "Un tenor que canta como un barítono", se definía a sí mismo- que le convertían en un maestro a la hora de acariciar una balada o animar un número de ritmo rápido.
"Disfruto divirtiendo al público, haciéndole olvidar sus problemas", declaró a The Associated Press en 2006. "Creo que la gente [...] se emociona si escucha algo que es sincero y honesto y que tal vez tenga un poco de sentido del humor [...]. Simplemente, me gusta hacer que la gente se sienta bien cuando actúo".
Bennett fue elogiado a menudo por sus compañeros, pero nunca de forma más significativa que por lo que dijo Sinatra en una entrevista de la revista Life en 1965: "Para mí, Tony Bennett es el mejor cantante del negocio. Me emociona cuando le veo. Me conmueve. Es el cantante que transmite lo que el compositor tiene en mente, y probablemente un poco más".
No solo sobrevivió al auge de la música rock, sino que aguantó tanto y tan bien que ganó nuevos fans y colaboradores, algunos lo bastante jóvenes como para ser sus nietos. En 2014, a los 88 años, Bennett batió su propio récord como intérprete vivo de más edad con un álbum número 1 en la lista Billboard 200 por "Cheek to Cheek", su proyecto de duetos con Lady Gaga. Tres años antes, encabezó las listas con "Duets II", en el que participaron estrellas contemporáneas como Gaga, Carrie Underwood y Amy Winehouse, en su última grabación de estudio. Su compenetración con Winehouse quedó plasmada en el documental nominado al Oscar "Amy", que mostraba a Bennett animando pacientemente a la joven e insegura cantante durante una interpretación de "Body and Soul".
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